亨利·詹姆斯被视为现实主义文学和现代主义文学之间重要的过渡性人物，位居英语文学乃至世界文学中最杰出小说家之列。他的作品主要刻画人物心理的戏剧性变化，追求心理真实，通过人物的内心世界折射出丰富多彩的外部世界现实，为西方小说技巧的发展开拓了新领域。他因此被视为意识流小说先驱和现代派小说评论鼻祖，对20世纪现代主义和后现代主义文学都有重大影响。
詹姆斯的文学生涯可以分为三个阶段。第一阶段聚焦于欧洲与美国之间的明显差异，以《贵妇画像》为其巅峰之作。作为美国人，詹姆斯早年在欧洲旅行和生活的经历，为他提供了观察欧美社会、欧美人的独特视角，为小说创作提供了一个主要题材，即他自己说的国际题材——移居国外那些单纯、天真、严肃、大度的美国人和优雅、聪明、世故、势利的欧洲人，因文化背景不同在相互接触过程中产生的种种矛盾和问题。第一阶段大部分作品的基本主题都是美国这一新世界的乡土气和旺盛生机与欧洲这一旧世界的优雅精明之间的冲突。
詹姆斯文学生涯的第二阶段，从《贵妇画像》出版直到19世纪末，这一阶段詹姆斯的小说都不太流行，包括1885-1886年在《大西洋月刊》上连载的《卡萨玛西玛公主》和在《世纪杂志》连载的《波士顿人》。《卡萨玛西玛公主》以1880年代盛行的无政府暴力行为作素材，探讨了热爱文化和参与革命之间的冲突。《波士顿人》刻画的人物或性情乖戾，或热衷时髦，或“行好事”。在这一阶段，詹姆斯把大量精力投入到戏剧创作中。他的戏剧创作开始于1869年至1871年为期刊写独幕剧。1882年，他把自己广受欢迎的中篇小说《黛西·米勒》改编为戏剧。在得到一笔遗产而从为杂志撰稿中解脱出来后，从1890-1892年，他热心于重续伦敦舞台，写了6部戏剧，其中只有一部由他的小说《美国人》改编的剧本上演了。
第三阶段是詹姆斯文学创作的最重要时期，收获了他一生最重要的成就，即在20世纪初出版的三部气势宏大的长篇小说《鸽翼》（1902）、《专使》（1903）和《金碗》（1904）。这三部小说被视为詹姆斯文学创作的巅峰，代表着“詹姆斯天才的最后的灿烂花朵……是英语中前所未有的经典性的完美小说，它们把理论和实践尽善尽美地结合了起来”，可谓开20世纪小说的先河。小说回到了国际题材，更加注重文学形式和个人心理活动的微妙之处，行文风格尤为错综复杂。与之前作品中人物众多、描写细致不同，詹姆斯的后期作品往往只有少数人物处于剑拔弩张的情势中。此外，他一直不懈地追求将主观体验注入一种适应性强的散文文体中，采用了越来越含蓄又富于象征的形象比喻。原来对个人以及人与人之间的两难处境的考察，也扩展为对社会和文化的关注，他笔下的人物就在对特定的社会文化的关注中为自己的个性和生存而奋斗。
詹姆斯在创作生涯早期就决心寻求最适合发挥自己才能的创作形式和方法。法国现实主义作家一度是他崇拜的偶像，但他渐渐发现，他们对现实主义中“形象化”的关切似乎已经以某种方式扼杀了理性。而自己钦佩的英国作家乔治·艾略特的小说能把有力的人物描写和同样有力的道德观念结合起来，但美中不足的是，其中缺乏艺术形式和充分的审美生活。他从乔治·艾略特和霍桑那里继承了一个信念：文学不应以道德说教为目的，而应该热情地反映出道德标准。俄罗斯作家屠格涅夫更接近詹姆斯的理想，因为屠格涅夫的综合性人物刻画牢固地建立在一个中心道德基础上，建立在讲究艺术结构的匀称的基础上。
在亨利·詹姆斯之前，绝大多数小说家都没想到，可以按照诗歌、音乐、绘画、雕塑的原则来为小说构思谋篇布局。在艺术标准越来越受到现代畅销书写作技巧的影响甚至同化的时候，詹姆斯提出的小说创作准则自有其特殊的重要意义。
从第二阶段开始，但最明显的还是在第三阶段，詹姆斯逐渐放弃了复杂的描述性比喻的直接陈述，单个的段落开始一页接一页地写下去，开头的一个名词后面会有多个代词接替，而代词又被大量的形容词以及前置词从句所包围，远超出它们起先的所指，动词往往会拖延到后面才出现，而且其前面会先出现一系列副词。如此叙述的总体效果可以引人生动地联想到由敏感的观察所感知的一个场景。
詹姆斯后期小说的实验性渐增，在聚焦于主要人物的意识时，预示了20世纪小说的发展。他晚年的作品，因独特的意义不确定性，再加上其他方面的结构布局，被比作印象主义绘画。他晚年的小说中，绘画的影响越来越和戏剧的影响并驾齐驱：他认为，一部小说必须由精心安排的片片光亮和暗影组成，用一个统一的因素，即他所称的“指挥中心”全部贯穿起来。
詹姆斯在为《专使》写的前言中说过，在其所有作品中，该小说从各方面来看都是最好的一部。珀西·鲁伯克在其《小说技巧》中，称《专使》是詹姆斯艺术上的顶峰。利维斯在《伟大的传统》中则更看重《专使》精致微妙的技巧。E. M. 福斯特欣赏詹姆斯的所有作品，尤其喜爱《专使》。
《专使》又回到了詹姆斯热衷并擅长的国际题材。小说以赞赏的笔调描写一位法国贵妇德·维奥内夫人对美国小伙子查德展示的魅力，在作者笔下，德·维奥内夫人是富有魅力的欧洲文明的代表。为了达到喜剧效果，詹姆斯特意安排了典型的对比。他让来自保守美国小镇伍莱特的兰伯特·斯特雷瑟和朋友韦马什，受工业巨富遗孀纽瑟姆太太的指派去欧洲完成一项虔诚的道德使命——把她儿子查德从巴黎寻欢作乐的场所和爱情的纠葛中解救出来并带回美国继承殷实富足的家业。他俩到巴黎后，韦马什对周围的一切漠然处之，但斯特雷瑟却在道德上动摇了，很快迷恋上了巴黎的生活方式。作为纽瑟姆太太的专使，这令他深感不安。随着在巴黎的所见所闻不断地吸引他，随着欧洲贵族文化不断地感化他，随着他不断地进行自我探索与反思，以及内心的自我挣扎，他最终表明了立场：伍莱特方面认定已误入歧途的查德，应该继续在巴黎待下去过他自己想过的生活。而这与他的使命和当初的信念完全背道而驰。如果说在前期作品中，詹姆斯总的倾向是颂扬美国人的单纯、天真、忠诚、无私、慷慨与大度，谴责欧洲人的世故势利，那么，在以《专使》为代表的后期作品中，已在欧洲侨居多年的詹姆斯对欧美两种文化的长短利弊有了新的看法：他在同情美国单纯天真的同时也指出了其狭隘肤浅的一面，在表现欧洲文化的虚伪势利的同时也看到了其优雅多彩的一面。由此可见，在物质利益和文化教养之间，作者选择了文化教养；而在文化教养和自由精神之间，作者选择了自由精神。《专使》中优美诙谐的风格与日益精巧微妙的特色，斯特雷瑟与使命和信念完全背道而驰的结局，表明是价值而非道德的观念在驱使着詹姆斯文学创作中的想象力。
以《专使》为代表的詹姆斯后期小说的一个重要特点，就是模糊性。这种模糊性来自发现和隐藏的双重刺激——一种对“鄙俗”事件的好奇心与某种美好希望的相互作用形成的张力：既要与“鄙俗”事件保持距离，又要把它提升到某种完美高度。詹姆斯这类小说中大多数情节的戏剧性，来自人物渴望知道那些鄙俗事件的真相却又害怕沾染上它们的心理冲突，来自想彻底一探究竟与改头换面后带来的希望之间的冲突。詹姆斯后期小说的行文风格，其寓意的间接性，其句子的繁复绵长又极富修辞性的特点，加上自由想象的广阔空间，都把情节的发展戏剧化地驱向规避躲闪、迂回延缓的状态，而词语联想所形成的冲击力和似乎不可遏制的比喻的延伸，又同时规定着情节走向“发现”。在《专使》中，按伍莱特传统保守的观念来看，查德一定是被巴黎的娱乐场所和奢靡生活环境所腐化而滞留不归。斯特雷瑟受命劝归查德的过程中，据各种蛛丝马迹发现，导致查德不肯回家的一个重要原因是女人。然而，斯特雷瑟渐渐感受到了巴黎生活的迷人之处，而对于查德的私情却一直有意无意地避免了解。查德深爱着的，究竟是让娜还是她那举止优雅高贵的母亲德·维奥内夫人，斯特雷瑟狐疑不定。最后在巴黎郊外，斯特雷瑟意外撞上查德和德·维奥内夫人在郊游，从其亲密的举动断定他们俩是热恋中的情人，并不可避免地与之相遇时，他并未用伍莱特传统保守的道德观去评判甚至谴责他俩，还力避尴尬，想尽量显得自然。而且到后来，他还坚定地支持他俩继续自由地交往下去。
詹姆斯有一个渗透到小说核心的观念，即把道德困境看作对人物考验的场所。这一观念在《专使》中也得到了充分的体验。他用戏剧语言表达了欧美不同文化传统之间一种具有特征性、批判性和建设性的相互作用，其中暗含一种既非纯粹美国又非纯粹欧洲的理想，这种理想在查德身上得到了较为充分的体现。像查德这么一个行踪不定、毫无集体观念、较为富裕又颇有教养的美国人，预示着以四海为家、独来独往为特征的当代生活中的一个庞大的群体。
詹姆斯的行文风格曾在文坛引起争议。对于有些读者来说，这种风格细腻、优美，而对另一些读者来说，这种风格难读而恼人。詹姆斯一味追求表达上的绝对准确，为此习惯使用曲折的长句、密集费解的句法以及叠床架屋的限定性从句。当然，这种风格偶尔也有颇具讽刺意味的优雅和简洁。詹姆斯还习惯于精益求精地描写人物一时的思想情绪，为此总是在句子中不断地加入修饰性、限定性的短语与从句。他描绘人物从自己的角度所见到的一切，又不厌其烦地描述人物所见到的一切对自己的启示和暗示。而且，他笔下的人物，常常反复探索自己思想深处最细微的活动，或再三琢磨别人的意图，分析含混不清的暗示。
用第三人称来写小说，就是作者全知的手法，作者能告诉读者他认为读者应该知道的一切，从而达到表现生活的丰富性、复杂性和多样性的目的。这样做的缺陷是，冒有冗长松散的风险，而且当读者读到不感兴趣的人或事件时会不胜其烦。亨利·詹姆斯意识到了这些缺陷，因此提出了他的“角度论”，发明了一种可称为亚变种的全知方法。在他的方法中，作者仍然无所不知，但作者的无所不知只集中在一个人物身上，从一个人物的角度展开情节，即他说的“只能采用一个中心，一切不出主人公的视野……写别的人物是为了充实场景，各有各的戏要演”，而由于人物难免要犯错，所以作者的无所不知也不完全。比如在《专使》中，斯特雷瑟是小说中的主要人物，通过他的所见、所闻、所感、所思以及猜测讲出故事，展示其他人物的性格，就易于避免枝节繁乱，使小说结构紧凑，同时赋予小说以真实感。这种写作手法使小说带有了侦探小说的神秘气氛，也具有了亨利·詹姆斯一贯追求的戏剧性。不过，读者如果足够细心专注，就会发现，自己比斯特雷瑟聪敏：当斯特雷瑟还看不清面临的情况以及他所接触的每个人都已意识到的情况时，读者却已经看清或意识到了。詹姆斯这种从一个人物的角度展开情节的写作手法，为后世许多欧美作家广泛采用。
以《专使》为代表的詹姆斯的后期作品，具有印象主义、象征主义、心理复杂性和微妙的文体效果，在许多方面，为后来的弗吉尼亚·伍尔夫和以詹姆斯·乔伊斯为代表的现代主义作家铺平了道路。而他在中后期越来越专注于描写的天真遭到腐蚀的主题，对后来直至今天一味追求物质享受、唯利是图的社会来说，无疑是一个极具针对性的主题，也是一个有着持久生命力的主题。他不仅影响了后来的作家，还改变了读者和批评家的小说概念。正如博尔赫斯评论亨利·詹姆斯的那句话：“他的那些丰富的作品，写出来就是为了要人慢慢回味、细细分析的。”