1993年澳门基金会与澳门笔会策划设立两年一度的“澳门文学奖”，旨在搭建一个稳定的平台，鼓励创作，挖掘新人，持续推动文学的发展与繁荣。

1995年首届“澳门文学奖”正式接受报名，征稿对象为澳门居民，分小说、散文及新诗三组别，首届冠军得主分别为梁淑琪（小说）、谈光耀（散文）、郑卓立（新诗），同年并举办颁奖礼。

1997年第二届“澳门文学奖”增设“戏剧组”，藉此推动文学剧本的创作，为日后澳门的剧场提供多元题材的剧本。

2004年“澳门文学奖”已走过十年，为澳门文学发展奠定了坚实的基础，澳门基金会遂进一步思考澳门文学的对外推广工作，适逢澳门回归祖国五周年，首次与百花文艺出版社《散文海外版》杂志编辑部合作主办“我心中的澳门”全球华文散文大赛，期望让全球华人文学界更多关注澳门、宣传并推广澳门。

2008年澳门文学作品以散文、新诗及短篇小说为主，中长篇小说的作品可谓寥寥可数，为鼓励小说创作，澳门基金会、澳门笔会及澳门日报出版社合办首届“澳门中篇小说”征稿活动，以收集由澳门人讲述的澳门故事，为澳门影视文化产业提供有质量的文学文本。

2009年第三届小说组优秀奖廖子馨的《奥戈的幻觉世界》被改编为电影剧本，开拍电影《奥戈》，是澳门回归祖国十周年的献礼作品。

第三届戏剧组冠军李宇樑的《捕风中年》被改编成电影《还有一星期》。

2010年《奥戈》入围国际A级电影节之一的捷克卡罗维发利国际电影节主竞赛单元，是第一部参与国际电影节竞赛的澳门电影。

2011年《还有一星期》荣获第十六届洛杉矶国际家庭电影节最佳外语喜剧片奖。

2014年第一届小说组冠军梁淑琪的《等》，被香港导演拍摄为电影《澳门街》中的其中一个故事。

第十届“澳门文学奖”暨第五届“我心中的澳门”全球华文散文大赛举行颁奖礼，行政长官亲临颁奖。

2016年出版一套四册的《澳门文学奖十届得奖文集（1993-2013）》，精选十届获奖的冠、亚、季军得奖作品，并辅以得奖者简介、评委感言等丰富内容结集成书。

2016年为扩大“澳门文学奖”的影响力，主办单位计划把三年一届的“澳门中篇小说”征稿活动，以及两年一届的“我心中的澳门”全球华文散文大赛统一纳入“澳门文学奖”。

2016年举办第十二届“澳门文学奖”，将原有的“‘我心中的澳门’全球华文散文大赛”及“澳门中篇小说”正式纳入“澳门文学奖”，首设公开组，参赛对象由澳门居民扩展至全球华人，公开组分短篇小说及散文两类。本地组的征稿对象为澳门居民，除原来的散文、新诗、戏剧及短篇小说四文类外，还新增了“中篇小说”类，并首次分两阶段收稿，以吸引更多写作人尝试创作中篇小说。

2019年第十二届“澳门文学奖”颁奖礼连同第二届“粤港澳大湾区文学发展峰会”、“澳门文学丛书”暨《美丽澳门》新书发布同场举行。

出版发行本地组中篇小说优秀奖作品《血色迷宫》及《阿门》单行本。

2020-2022年第十三届“澳门文学奖”接受报名，2021年公布结果，受疫情影响，颁奖礼延期至2022年连同第二十七届“澳门中学生读后感征文比赛”颁奖礼举办。

出版发行本地组中篇小说优秀奖作品《迷城咒》《阴性》及《半张脸》单行本。

第十四届“澳门文学奖”征稿。